Диметилсульфоксид: инструкция по применению. Лекарственный справочник гэотар Димексид химическая формула

Диметилсульфоксид (сокращенно, ДМСО) - органическое соединение, апротонный растворитель, то есть растворитель, который при разложении в растворе не образует свободный ион водорода Н+ (протон). Вещество представляет собой густую жидкость без цвета, гигроскопичную, с характерным запахом. Реактив в любых пропорциях смешивается с водой, этиловым спиртом, хлороформом, бензолом. Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и ацетоне.

Диметилсульфоксид кипит при температуре +189 °С, слаболетуч в нормальных условиях даже при нагревании, что делает его безопасным и удобным растворителем.

Обладает уникальными растворяющими свойствами, поэтому в настоящее время широко используется в медицине и косметологии. Он легко и быстро (в течение нескольких секунд) проникает через неповрежденную кожу, перенося внутрь растворенные в нем активные вещества лекарственных или косметических средств. Таким образом, он увеличивает эффективность мазей, кремов, растворов - резко увеличивая скорость проникновения действующих веществ через кожный барьер. Кроме того, ДМСО обладает противовоспалительным и обезболивающим действием, губителен для многих бактерий.

ДМСО в чистом виде, попадая на кожу, может вызывать раздражение, поэтому в лекарственных целях чаще всего применяют его водные растворы различной концентрации, обычно от 10 до 70-процентных.

Получение диметилсульфоксида

Востребованность диметилсульфоксида растет с каждым годом по мере того, как ему находят все новые и новые сферы применения. В промышленных масштабах ДМСО поставляют предприятия по изготовлению бумаги, на которых этот реактив получают в виде побочного продукта.

Применение ДМСО

Чаще всего ДМСО применяется в качестве растворителя органических и неорганических веществ. Используется аналитической химии и в химической промышленности, в лабораторной практике, в быту, в биологических исследованиях.
- В молекулярной биологии при работе с участками ДНК.
- В микробиологических исследованиях при помощи ядерно-магнитного резонанса применяется дейтерированная форма диметилсульфоксида.
- Добавление диметилсульфоксида в раствор позволяет поддерживать в жизнеспособном состоянии при температуре жидкого азота клеточные культуры, кровь, эмбрионы, другие живые объекты.
- На производстве электронных плат и устройств.
- В быту ДМСО эффективно удаляет пятна краски, остатки монтажной пены, суперклея.
- В медицине в составе наружных средств местного применения: противовоспалительных; обезболивающих; против ушибов и растяжений; против язв, рожистых и гнойных ран; при заболеваниях опорно-двигательного аппарата; для хранения кожных трансплантатов. При тромбофлебите (растворяет тромбы). Торговое название - «Димексид». Благодаря широкому спектру действия, «Димексид» востребован в военно-полевой медицине.
- В военном деле ДМСО используют для усиления проникающего эффекта отравляющих веществ.
- Входит в состав гидравлических жидкостей, антифризов.

«ПраймКемикалсГрупп», магазин химических реактивов в Москве, предлагает купить диметилсульфоксид по хорошей цене, с доставкой или самовывозом. В ассортименте - широкий спектр других реактивов , лабораторное оборудование и посуда.

Возможно, вас удивляет, почему я включил в эту книгу растворитель для красок. ДМСО (диметилсульфоксид) - это необычайное природное целебное средство. Как при местном применении, так и в виде внутривенных инъекций он способствует заживлению ран, облегчает боль, предотвращает повреждение клеток и улучшает симптомы широкого спектра аутоиммунных заболеваний. ДМСО может использоваться для такого множества разнообразных проблем - от растяжения лодыжки до артритных болей и считавшейся ранее неизлечимой дисфункции мочевого пузыря, - что в это просто не верится. ДМСО было посвящено более сорока тысяч исследований, и многие из них были сосредоточены на его благотворном действии на здоровье человека. Их выводы, хотя они и не являются единогласными, в подавляющем большинстве подтверждают терапевтическую ценность этого растворителя 1 . Однако в расплату за целебное действие ДМСО те, кто его использует, должны мириться с необычным побочным эффектом - весьма неприятным запахом, который распространяют их дыхание и тело.

Этот запах, напоминающий чесночный, безусловно является одной из причин, почему мы в Центре Аткинса не используем ДМСО так регулярно, как он того заслуживает. Когда мы все же прибегаем к нему, то остающийся в помещениях запах не дает о себе забыть по нескольку дней. Его присутствие нельзя спутать с чем-- и возможно, это отчасти объясняет, почему ученые не проводили исследований с ДМСО в условиях двойного слепого контроля. По моему мнению, то, что ДМСО не получил широкого применения, в большей степени связано с тем, что он не обещает высоких прибылей, чем с недостатком безопасности или эффективности.

Запах успеха

Федеральное Управление по контролю за продуктами питания и лекарственными препаратами (FDA) нередко препятствовало исследованиям ДМСО, снизойдя лишь до разрешения его нескольких узко ограниченных применений - для сохранения органов, предназначенных для пересадки, для лечения закрытых черепных травм и для облегчения симптомов болезненного расстройства, именуемого межуточным циститом. В то же время терапевтический потенциал ДМСО гораздо шире. Пожалуй, в наибольшей степени он может быть полезен для облегчения боли, что, вероятно, достигается за счёт блокирования проводимости нервных волокон, передающих болевые сигналы 2 . Однако FDA по-видимому, не испытывает особого желания позволять кому-либо документально зафиксировать это применение. Ирония (или, возможно, причина) состоит в том, что ДМСО, вероятно, оказался бы гораздо безопаснее и эффективнее многих весьма распространенных в наши дни лекарственных препаратов. Он нередко помогает, даже когда стандартные обезболивающие средства бессильны 3 .

Ценность ДМСО повышают еще три немаловажных качества: он является антиоксидантом, противовоспалительным агентом и способен проникать через кожу. Вместе взятые, они как будто специально предназначены для людей, страдающих артритом, - и это действительно так. Я использую в этой области ДМСО или его биологический аналог - метил сульфонил метан (МСМ) - с хорошими результатами. Поэтому недостаток опубликованных работ по лечению артрита представляется довольно странным. Другие применения ДМСО документированы немного полнее.

Язвенная болезнь. ДМСО весьма выигрывает при сравнении с популярным противоязвенным препаратом цинетидином. Водном эксперименте 220 пациентов с язвой двенадцатиперстной кишки начали принимать перорально по 500 мг ДМСО в день. К концу исследования у них было более чем вдвое меньше рецидивов по сравнению с людьми, которые принимали только цинетидин 4 .

Склеродерма. Это заболевание, обычно кончающееся смертельным исходом. характеризуется прорастанием соединительной ткани через кожу и внутренние органы. Медицина не считала бы его неизлечимым, если оы чуть более внимательно присмотрелась к ДМСО. Он вызывал замечательные результаты у двадцати шести из сорока двух пациентов со склеродермой, принимавших участие в одном небольшом исследовании 5 . Вдобавок ДМСО, судя по всему, является самым эффективным из имеющихся средств для зашиты почек от вторичного амилоидоза, при котором разрастание соединительной ткани, подобно склеродерме, происходит в связи с определенными хроническими заболеваниями 6 .

Межуточный цистит. Традиционная медицина годами игнорировал это любопытное расстройство мочевого пузыря, считая необоснованными жалобы страдающих от него людей, в подавляющем большинстве - женщин. Никакой инфекции или другой ненормальности никогда не удавалось выявить, однако симптомы - в том числе боль или ощущение жжения при мочеиспускании и почти постоянные позывы к опорожнению мочевого пузыря - весьма реальны. ДМСО является одним из немногих веществ, способных прекратить это мучение. В одном большом исследовании большинству женщин помогала смесь ДМСО, стероидов, гепарина и бикарбоната натрия, которую им вводили в мочевой пузырь через мочеточник 7 . Результаты были столь неизменно хорошими, что FDA оказалось вынуждено разрешить применение ДМСО для лечения этого заболевания. Поступив так, оно дало возможность тысячам пациентов продемонстрировать безопасность этого растворителя при лечении людей.

Проблемы усвоения. Легко проникая через кожу, ДМСО прихватывает с собой все, с чем он смешан, и это открывает некоторые удивительные возможности его применения. Как мы знаем, нарушения пищеварения у пожилых людей затрудняют усвоение питательных веществ, делая из уязвимыми для множества болезней. В одном исследовании группе пожилых людей, страдающих вырождением желтого пятна, удалось улучшить зрение, просто втирая в кожу раствор ДМСО, который содержал питательные вещества, как было известно, способные обращать вспять течение этого дегенеративного заболевания глаз. Проникающая способность ДМСО, с которой может соперничать только еще одно природное вещество - гиалоуроновая кислота, - также повышает эффективность противогрибковых препаратов при инфекций ногтей на ногах и активность альфа-интерферона против генитального герпеса. Кроме того, ДМ СО способен за одну ночь растворять некоторые виды геморроидальных шишек.

Растяжения лодыжек. Одно из наиболее широко распространенных применений ДМСО, особенно во многих профессиональных спортивных командах, - это лечение растяжений лодыжек. Непосредственное втирание растворителя в поврежденный сустав снимает боль и ликвидирует отек всего за один час. Вы вполне можете допускать, что лодыжка - это далеко не единственное место, где могут случаться растяжения, излечивать которые помогает ДМСО.

Имеющиеся в продаже марки ДМСО значительно различаются по качеству. Я рекомендую марку для фармацевтического применения, содержащую от 50 до 70% чистого диметилсульфоксида. Кроме того, следует использовать ДМСО только под наблюдением специалистов области здравоохранения, который хорошо знаком с его свойствами и умеет им пользоваться. Необходимо соблюдать особую осторожность из-за чрезвычайной поглощающей способности растворителя. ДМСО увлечет за собой в кровоток все, что у вас на коже. Тщательно мойте и ополаскивайте ту область, куда вы будете его наносить. То же касается и ваших рук.

Средняя оценка

На основе 0 отзывов

Диметилсульфоксид представляет собой бесцветную жидкость с кристаллами группы сульфоксидов. Обладает гигроскопичными свойствами . Выпускается в виде жидкости для наружного применения, а также в виде крема. Имеет небольшое количество аналогов.

Средство способно проникать через биологические мембраны. Проникая в организм человека через кожный покров, медикамент проявляет транспортные свойства. Обладает антисептическим и анальгетическим действием. Имеет фибринолитический эффект. Способен снимать сильные воспаления .

Препарат с легкостью восстанавливает противомикробное действие антибиотиков. Компоненты средства попадают в кровяной поток через пять минут после нанесения раствора на кожный покров. Максимальный эффект достигается через четыре-шесть часов. Он сохраняется в неизменном состоянии в течение полутора-трех суток.

Задайте свой вопрос врачу-неврологу бесплатно

Ирина Мартынова. Закончила Воронежский государственный медицинский университет им. Н.Н. Бурденко. Клинический ординатор и невролог БУЗ ВО \"Московская поликлиника\".

Из организма неизменный вид диметилсульфона выводится вместе с мочой и каловыми испражнениями.

Производитель

Лекарство Dimethylsulfoxidum производится в двух странах ведущими фармацевтическими компаниями:

Компанией «Фармамед» — Российская Федерация;
ДП агрофирмой «ЯН» — Украина;
ЧП агропредприятием «Ян» — Украина.

Свои претензии необходимо направлять в Украину в Житомирскую область по адресу: 13643, Ружинский район, село Немиринцы, улица Дзержинского, дом 58.

Клинические исследования

Препарату посвящено более сорока тысяч исследований . Главные фармакологические свойства медикамента в экспериментальной и клинической медицине изучены очень хорошо. Особое внимание уделяли противовоспалительным и бактериостатическим свойствам, неспецифическому увеличению резистентности человеческого организма, повышению фармакологической активности средства. Но сложнейший механизм его биологического эффекта остается до сих пор не изученным. Стоит отметить, что, несмотря на высокий конкурентный рынок, исследования препарата ведутся до сих пор. Благодаря отсутствию кумуляции, широкого фармакологического спектра и низкой токсичности, препарат считается самым эффективным в линейке аналогичных средств.

Фармацевты возлагают на ДМСО большие надежды, ставя его на «пьедестал» клинической медицины.

Формы выпуска и состав

Лекарство производится в двух формах выпуска:

В виде жидкости, предназначенной для наружного применения. Концентрат для приготовления раствора для наружного применения можно приобрести за 34-56 рублей. Активным компонентом медикамента является димексид. Диметилсульфоксид производят в стеклянных флаконах емкостью 100 миллилитров. На 100 мл приходится 100 мл действующего компонента.
В виде мази, предназначенной для нанесения на кожный покров. Крем можно приобрести за 152-199 рублей. Также как и у жидкости, активным компонентом медикамента является димексид. На 100 грамм медикамента приходится 25 граммов диметилсульфоксида. Лекарство производится в алюминиевых тубах по 30 г. В качестве вспомогательных компонентов применяют:

Метилпарагидроксибензоат (нипагин) – 0,05 гр;
Пропилпарагидроксибензоат (нипазол) – 0,013 гр;
Кармеллоза натрия (натрий карбоксиметилцеллюлоза) – 2 г;
Очищенную воду – до 100 гр.

Дозировки, схема применения

Раствор диметилсульфоксида необходимо разводить с дистиллированной водой в соотношении 1:1. Его используют в виде компрессов, орошений и аппликаций, пропитывая хлопчатобумажную ткань. Повязки накладывают на проблемные участки кожного покрова. Стоит учесть, что повязка должна быть на несколько сантиметров больше объема пораженной кожи. Она должна захватывать небольшую часть здоровых тканей.

В качестве хлопчатобумажной ткани для компресса применяют пропитанные марлевые повязки. Их необходимо прикладывать на кожный покров один раз в сутки. Максимальное время применения 30-40 минут. Сверху ткань необходимо покрыть пленкой. Для этого отлично подойдут обычные полиэтиленовые целлофаны. Верхний слой компресса укутывают шерстяной тканью.

Длительность курса составляет 14-15 дней.

Инструкция по применению предполагает подбирать концентрацию препарата в зависимости от текущей болезни:

Рожистые воспалительные процессы и трофические язвы – концентрация составляет от 30 до 50%;
Кожная, а также пластическая хирургия – от 20 до 30%;
Глубокие болезненные ожоги – от 20 до 30%;
Заболевания, выделяющие гной – 40%;
Стрептодермия и экземы – от 40 до 90%.

Крем разрешено применять взрослым пациентам и подросткам , достигшим двенадцатилетнего возраста. Специалисты советуют наносить ровный тонкий слой медикамента непосредственно на пораженный участок кожного покрова. В течение для процедура должна выполняться один или два раза. Длительность курса лечения составляет 7-14 дней, в зависимости от степени развивающегося недуга. Повторное использование средства возможно только по прошествии 9-11-дневного перерыва. Мазь не следует втирать сверху других, ранее нанесенных на кожный покров кремов.

После нанесения пораженный участок кожи не рекомендуется закрывать тканью.

Показания

Обе формы медикамента необходимо применять для устранения болевых ощущений при комплексной терапии при развивающихся заболеваниях:

Артропатии;
Повреждения связок;
Радикулита;
Ревматоидного артрита;
Узловатой эритемы;
Болезни Бехтерева;
Лечения ушибов;
Устранения синяков;
Деформирующего остеоартроза;
Невралгии тройничного нерва;
Травматических инфильтратов;
Склеродермии;
Стрептодермии;
Тромбофлебитах;
Фурункулезе;
Акне;
Абсцессах;
Остеомиелите острой и хронической формы;
Заболеваниях, вызывающих воспалительные процессы кожного покрова.

Противопоказания

Препарат не следует применять в следующих случаях:

При развивающейся стенокардии;
Инфаркте миокарда;
Сердечно-сосудистой недостаточности;
Инсульте;
Выраженного артеросклероза;
Глаукоме;
Катаракте;
Коматозных состояниях.

В случаях каких болей средство не поможет?

Медикамент разрешено применять в комбинации с антимикробными препаратами местного действия . Данное лекарство обладает антисептическим, фибринолитическими эффектами. С легкостью снимает воспаление. Обезболивает. Но болевой эффект имеет малую и среднюю интенсивность.

Лекарство не справится с сильными опоясывающими болями, неприятными ощущениями хронического характера. Также раствор и мазь не рекомендуется применять при острой невыносимой боли, сразу после получения ожогов, ран, разрывов и растяжения связок.

Первоначально следует устранить болевой синдром при помощи сильных обезболивающих средств, только после этого применять данный медикамент.

Особые указания

Категорически запрещается применять препарат людям с нарушениями в работоспособности почек и печени, а также пациентам, проходящим гемодиализ. Лекарство способно вызывать внутрибрюшное кровотечение, замедление функционирования органов, вплоть до их отказа.

С особой осторожностью необходимо использовать средство с заболеваниями сердечно-сосудистой системы. Запрещается использовать медикамент после таких серьезных болезней, как инсульт, инфаркт миокарда, микроинсульт.

С особой осторожностью следует применять средство людям с патологиями зрения. Запрещается использовать гель и жидкость пациентам, страдающим глаукомой и катарактой.

С особой осторожностью необходимо применять препарат людям, страдающим сахарным диабетом. Активный компонент способен негативно воздействовать на здоровье пациентов, вызывая сбой системы.

Во время курса лечения категорически запрещается принимать любые спиртные напитки. Главный компонент способен усиливать воздействие этанола.

Алкогольная продукция тормозит выведение медикамента. Поэтому может возникнуть передозировка средством, а также признаки интоксикации.

Нюансы применения

Категорически запрещается применять средство беременным девушкам . Главный компонент негативно сказывается на развитии плода, вызывая формирование патологий и иных негативных свойств. Лекарство способно спровоцировать выкидыш или преждевременные роды. Препарат применяют только в том случае, когда жизнь матери оценивается выше жизни развивающегося плода.

Препарат нельзя давать лицам, не достигшим двенадцатилетнего возраста. Поэтому у новорожденных детей могут выявиться патологии и опасные заболевания. Перед применением средства, малыша необходимо перевести на искусственное питание.

С особой осторожностью необходимо применять средство маленьким детям, а также подросткам, не достигшим двенадцатилетнего возраста. Активное вещество способно негативно воздействовать на растущий организм. Они могут вызывать замедление роста и развития, формирование патологий внутренних органов. Поэтому от применения средства следует отказаться. Подросткам старше двенадцати лет во время курса лечения следует наблюдаться у специалиста.

С особой осторожностью следует применять лекарство лицам преклонного возраста старше 65 лет. Активное вещество выводится из организма через экскременты. У пожилых людей вывод главного компоненты может задерживаться. Поэтому таким людям необходимо снижать концентрацию раствора, а также количество геля. В ином случае может произойти передозировка.

Перед применением следует проконсультироваться с квалифицированным врачом.

Передозировка и побочные действия

Во время передозировки увеличиваются признаки побочных эффектов. Специалисты отмечают, что пациента переносят препарат очень хорошо. В 95% всех случаев побочные действия не возникают. Но в некоторых случаях при переносимости главного компонента диметилсульфоксида у пациентов может сформироваться чувство тошноты, позывы на рвоту, бронхоспазмы. В редких случаях могут возникнуть следующие неприятные свойства:

Формирование эритемы;
Головокружение;
Адинамия;
Дерматиты зудящего и контактного проявления;
Диарея;
Сухость кожного покрова;
Легкое жжение;
Нарушение сна;
Чувство тревоги.

Взаимодействие с иными медикаментами

Инструкция по применению указывает, что с особой осторожностью необходимо применять лекарство совместно с иными медикаментами. Препарат способен усиливать не только активность, но еще и токсичность большинства препаратов.

Лекарство совместимо с Гепарином, нестероидными противовоспалительными средствами, антибактериальными лекарственными средствами.

Препарат увеличивает воздействие инсулина, аспирина и бутадиона. Усиливает эффективность дигиталиса, хинидина, нитроглицерина.

Лекарство способно сенсибилизировать организм к средствам для наркоза.

Препарат способен увеличивать чувствительность микроорганизмов к аминогликозидным и β-лактамным антибиотикам широкого спектра, а также к Рифампицину, Хлорамфениколу и Гризеофульвину.

Хранение, отпуск из аптек

Приобрести препарат можно без предоставления рецептурного бланка от специалиста. Срок годности жидкости и крема составляет три года. Хранить препарат необходимо при температуре, не превышающей 15-25°С. Стоит отметить, что при температуре ниже 18°С в стеклянном флаконе могут выпасть в осадок кристаллообразные частицы.

Поэтому в этом случае перед применением медикамент необходимо немножко нагреть на водяной бане или в чуть теплой воде.

Аналоги

Название	Описание	Противопоказания	Стоимость, руб
Свечи Прополис Д	Обладают антисептическим действием. Удобны в использовании.	Противопоказаны при глаукоме.	От 330
Долобене	Выпускается в виде геля.	Противопоказан при бронхиальной астме.	От 354
Наятокс	Мазь применяется в невралгии и миалгии.	Препарат противопоказан при лихорадке.	От 208
Финалгон	Обладает раздражающим и анальгезирующим эффектом.	Противопоказан детям и подросткам, не достигшим восемнадцатилетнего возраста.	От 299
Меновазин	Выпускается в виде раствора.	Противопоказан гиперчувствительным людям.	От 21

Стоит отметить, что препарат имеет небольшое количество аналогов, так как обладает широким спектром действия.

В отличие от иных средств, медикамент охватывает противовоспалительное, антисептическое и анальгетическое действие.

Синонимы

Название	Описание	Противопоказания	Стоимость, руб
Димексид	Обладает анальгезирующим действием. С легкостью снимает воспаление.	Противопоказан при тяжелых поражениях почек.	Концентрат от 48, гель от 157.
Димексид-Лугал	Обладает гигроскопичными свойствами.	Противопоказан при стенокардии.	От 75
Димексид Жфф	Производится в виде бесцветной прозрачной жидкости.	Противопоказан при сердечно-сосудистой недостаточности.	От 75

Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

Размещено на http://www.allbest.ru/

Федеральное государственное автономное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Волгоградский государственный университет»

Институт приоритетных технологий

Кафедра «Биоинженерия и биоинформатика»

Реферат на тему «Диметилсульфоксид»

Выполнила:

студентка группы БиБ-121

Казачута Г.В.

Проверил:

старший преподаватель

Коваленко А.В.

Волгоград 2014 г.

диметилсульфоксид синтез применение вещество

Общие сведения

Химические свойства

Физические свойства

Применение

Влияние на человека

Способы очистки

Безопасность

Список литературы

Приложения

Общие сведения

Диметилсульфоксид (ДМСО) -- химическое вещество с формулой -- (CH 3) 2 SO. Вязкая бесцветная жидкость, c характерным запахом. При смешивании с водой сильно нагревается. Реагирует с иодистым метилом, образуя ион сульфоксония, способный к взаимодействию с гидридом натрия. Нашел широкое применение в различных областях химии, а также в качестве лекарственного средства. ДМСО является важным биполярным апротонным растворителем. Он менее токсичен, чем другие представители этой группы, такие как диметилформамид, диметилацетамид, N-метил-2-пирролидон, ГМФТА. Благодаря своей сильной растворяющей способности, ДМСО часто используется как растворитель в химических реакциях с участием неорганических солей, в частности в реакциях нуклеофильного замещения. Кислотные свойства ДМСО выражены слабо, поэтому он стал важным растворителем в химии карбоанионов. В ДМСО были измерены значения неводных pKa для сотен органических соединений.

Химические свойства

§ Бесцветная жидкость с специфическим неприятным запахом лука.

§ Легко смешивается с большинством органических растворителей и с водой.

§ Плотность - 1,1 г/см 3 .

В протонных растворителях реагенты анионного типа маскируются, то есть они принимают на себя протоны от молекул растворителя. В апротонном диметилсульфоксиде анионы оказываются "истинными" нуклеофильными реагентами, и потому реакции с ними протекают с большими скоростями. Например, дейтерирование оптически активного 2-метил-3-фенилпропионитрила посредством DOCH3 в диметилсульфоксиде протекает в 109 раз быстрее, чем в метаноле.

Установлено, что очень многие реакции, катализируемые основаниями, идут в диметилсульфоксиде также существенно быстрее, чем в протонных растворителях. Это заключение справедливо как для реакций с разрывом связей С-H, так и с разрывом связей С-С. Например, скорость декарбоксилирования 6-нитробензизоксазола-3-карбоксилата в присутствии тетраметилгуанидина при переходе от протонных растворителей к апротонным повышается на несколько порядков. Если скорость в воде принять за 1, то в метаноле она равна 34, а в ДМСО составляет 1,4 " 106.

Диметилсульфоксид способен существенно влиять на имин-енаминное таутомерное равновесие, в частности:

В ряду растворителей: тетрахлорметан, пиридин, диметилсульфоксид - значительно увеличивается относительное содержание енаминной формы II.

Известно, что растворители оказывают весьма существенное влияние на различные конформационные и вращательные равновесия. Установлено, что конформер (ротамер) с бЧльшим дипольным моментом преобладает в среде с более высокой диэлектрической проницаемостью. Поскольку диметилсульфоксид обладает относительно высокой диэлектрической проницаемостью, то при его использовании возможно существенно влиять на смещение данных равновесий.

Как реагент диметилсульфоксид в комбинации с ангидридами карбоновых кислот в мягких условиях эффективно окисляет самые разнообразные первичные и вторичные спирты до карбонильных соединений. Он же служит в качестве исходного реагента для синтеза различных сульфониевых соединений.

Физические свойства

§ Температура плавления - 18.5 °C.

§ Температура кипения - 189 °C.

§ Температура самовоспламенения - 572 C.

§ Нормализованный параметр полярности (E N T) - 0,444.

Легко переохлаждается. Разложение при 150 С медленное (в присутствии хлорангидридов карбоновых кислот реакция может сопровождатся взрывом).

Окисляет тиолы в дисульфиды, некоторые сульфиды - в сульфоксиды. В присутствии катализаторов (например сильных кислот и их пиридиниевых солей, кислорода, галогенов) окисляет первичные спирты и их тозилаты, первичные алкилбромиды и иодиды в альдегиды. Вторичные спирты окисляет до кетонов, кетоны и кетенимиды - до альфа-гидроксикарбоновых кислот и их амидов соответственно, оксираны в присутствии эфирата трифторида бора - в альфа-гидроксикетоны. С метилиодидом образует триметилсульфоксонийиодид, с гидридами натрия или калия - соли метилсульфинилкарбаниона. В р-циях с 1,3-диенами служит мягким диенофилом. Окисляется до диметилсульфона под действием концентрированной азотной кислоты при нагревании, хлора в воде, перекиси водорода и других сильных окислителей.

Сольватирует гидроксосоединения, СН-кислоты, органические и неорганические катионы, благодаря чему сильно повышает скорость многих реакций. Хорошо растворяет многие органические и неорганические соединения.

Применение

Применение в биологии

ДМСО используется в ПЦР для ингибирования спаривания исходных молекул ДНК. Он добавляется к ПЦР смеси перед началом реакции, где он взаимодействует с комплементарными участками ДНК, препятствуя их спариванию и уменьшая количество побочных процессов.

Также ДМСО используется как криопротектор. Он добавляется в клеточную среду для предотвращения повреждения клеток при их заморозке. Примерно 10 % ДМСО может быть использован для безопасного охлаждения клеток, а также для хранения их при температуре жидкого азота.

Применение в качестве растворителя

ДМСО является важным биполярным апротонным растворителем. Он менее токсичен, чем другие представители этой группы, такие как диметилформамид, диметилацетамид, N-метил-2-пирролидон, ГМФТА. Благодаря своей сильной растворяющей способности, ДМСО часто используется как растворитель в химических реакциях с участием неорганических солей, в частности в реакциях нуклеофильного замещения. Кислотные свойства ДМСО выражены слабо, поэтому он стал важным растворителем в химии карбоанионов. В ДМСО были измерены значения неводных pKa для сотен органических соединений.

Из-за высокой температуры кипения ДМСО крайне медленно испаряется при нормальном атмосферном давлении. Это делает его очень удобным растворителем для проведения реакций при нагревании. В то же время довольно высокая температура плавления ограничивает его применение в области низких температур. После проведения реакции в растворе ДМСО, реакционные смеси чаще всего разбавляют водой для осаждения органических веществ.

Дейтерированная форма ДМСО, известная также как ДМСО-d6, является удобным растворителем для ЯМР-спектроскопии, благодаря высокой растворяющей способности для широкого круга веществ, простоте своего собственного спектра, а также своей стабильности в области высоких температур. Недостатком ДМСО-d6 как растворителя для ЯМР спектроскопии является его высокая вязкость, которая уширяет сигналы в спектре, и высокая температура кипения, которая создает трудности для обратного выделения вещества после анализа. Часто ДМСО-d6 смешивают с CDCl 3 или CD 2 Cl 2 для снижения вязкости и температуры плавления.

ДМСО находит все больше способов применения в производстве микроэлектроники.

ДМСО как средство для устранения пятен краски является более эффективным и безопасным, чем бензин илидихлорметан.

Наряду с нитрометаном ДМСО также является средством, удаляющим «супер-клей» (затвердевший, но ещё свежий) имонтажную пену.

Применение в медицине

В качестве лекарственного средства очищенный диметилсульфоксид применяется в виде водных растворов (10-50 %), как местное противовоспалительное и обезболивающее средство, а также в составе мазей -- для увеличения трансдермального переноса действующих веществ, поскольку за несколько секунд проникает через кожу и переносит другие вещества. Торговое название препарата -- «Димексид».

Влияние на человека

Психиатрия

Растворы ДМСО обладают седативным эффектом, транквилизирующей активностью. Лечение психозов (внутримышечные введения 50% раствора ДМСО) оказывает седативное действие на эту категорию больных.

Неврология

Лечение инсультов и травм головного и спинного мозга, из-за способности нормализовать центральную и системную гемодинамику. Обладает выраженным противоотечным эффектом в отношении ткани мозга. Используют для этих целей внутривенное введение 10-40% растворов. Для лечения радикулитов и ишиаса используют компрессы из 50% ДМСО, которые ставят на 20-30 минут от 6 до 12 раз.

Лечение невритов тройничного нерва (тригеминитов) длительное, от 1 до 6 месяцев.

ДМСО обладает противовирусным действием. Применяется для лечения опоясывающего лишая как самостоятельный препарат, так и совместно с противовирусными соединениями. Для лечения опоясывающего лишая в 50% растворе ДМСО растворяют мефенаминовую кислоту, индометацин, нимесулид или другие НПВС. Апплицируется 50% раствор лекарственной смеси на болевые точки.

Офтальмология

Не действует повреждающе на орган зрения. Рекомендован для лечения хронического блефарита и конъюктивита в виде глазных капель 75-66% концентрации. Другие авторы рекомендуют для внутриконъюктивального применения не использовать раствор ДМСО более высокой концентрации, чем 50%, т.к. последние, не повреждая конъюктивы, часто вызывают субъективное ощущение жжения.

Оториноларингология

Лечение острого ринита: закапывание в обе ноздри по 2 капли 30% раствора ДМСО на несколько (двое) суток сокращает длительность острого ринита. В такой концентрации не вызывает побочных явлений. Высокоэффективен при лечении гнойных отитов, гнойных гайморитов у детей путем промывания полостей 30-50% раствором ДМСО. Используют как самостоятельное лекарственное средство при лечении гнойных гайморитов.

Пульмонология

Препарат оказался эффективным при лечении больных хроническими воспалительными заболеваниями легких, таких как хронический бронхит, хронические пневмонии.

При лечении больных с хроническими воспалительными заболеваниями легких хороший эффект получали от внутривенного введения 50-100 мл 10-20% раствора ДМСО. Используют 20-30% растворы препарата с добавлением протеолитических ферментов и антибиотиков и для проведения так называемых «заливок» у этой же категории больных. Такой же концентрации растворы применяли и для санации плевральной полости. При введении ДМСО с антибиотиками в ограниченные полости лечебную смесь оставляют в полости на 1,5-2 часа, пережимая дренажную трубку.

Повторное введение ДМСО в плевральную полость приводит к облитерации последней. Применяется для лечения эндобронхитов. На 1/3 снижает и замедляет развитие лучевого и лекарственного пневмонита.

Гастроэнтерология

Димексид обладает противоязвенной активностью, т.к. тормозит секреторную функцию желудка, уменьшает секрецию желудочного сока. Повышает внешнесекреторную функцию печени на 50%, усиливает желчеотделение.

Ревматизм

ДМСО широко применяют для лечения ревматических артритов. Лечение подагры. Лечение бурситов, артритов, тендовагинитов. Препарат модифицирует метаболизм соединительной ткани, в частности коллагена. Уменьшает деструктивные изменения в суставах. Оказывает базисное действие на течение хронического артрита. Применим в косметологии. Лечение рубцов приводит к рассасыванию их.

Нефрология

Лечение амилоидоза. Растворяет фибриллы амилоида. Пациентам не протяжении 3-5 лет назначается прием внутрь 3-5% раствора ДМСО на воде по 30 мл 3 раза в сутки на фоне приема препаратов мяты.

Пероральный путь введения в виде 3-5% раствора применяется для предупреждения образования камней мочевыделительных путей. Препарат быстро адсорбируется через слизистую желудочно-кишечного тракта.

Урология

Димексид нашел применение при лечении интерстициальных циститов. Препарат инстиллируют через катетер в мочевой пузырь по 50 мл 50% раствора на 15 минут. Частота инстилляций - 1 раз в две или четыре недели. Эффект от однократного введения наблюдался в течение 2-12 месяцев. В течение этого времени больные оказывались свободными от симптомов заболевания. Полагают, что для лечения циститов должны использоваться препараты димексида высокой концентрации, близкой к 100%. По наблюдениям других исследователей при лечении больных хроническим циститом оказывается эффективной инстилляция в мочевой пузырь и 10% растворов препарата. Достаточное число инстилляций - не более 20.

Гинекология

ДМСО не обладает эмбриотоксическими и тератогенными свойствами. Применяется для лечения псевдоэрозий, цервицитов (тампоны, ванночки с 10% раствором), острых и хронических заболеваний матки и придатков.

Хирургия

Используется как самостоятельное лекарственное средство при лечении ушибов, растяжений, кровоизлияний, отеков, гнойных ран, хронического остеомиелита, рожистого воспаления, флебитов и тромбофлебитов путем смазывания ДМСО + антибиотики на всю область поражения на 20-30 мин.

Эффективен в виде компрессов с 30% раствором для лечения и профилактики контрактуры суставов, заболеваний поперечно полосатых мышц и соединительной такни. Препарат эффективен при лечении трофических язв нижних конечностей. На язвенную поверхность апплицируют в виде повязки, состоящей из 4-6 слоев марли, обильно смоченной 70% раствором препарата. Первые 3 дня повязку меняют ежедневно, по мере очищения раны - через день. При полной смене рану обрабатывают перекисью водорода. В то же время препарат оказался не эффективным при лечении ожогов кожи.

Для обработки гнойных полостей рекомендуется использовать 30% раствор ДМСО, промывая им полость до получения чистой промывной жидкости. После этой процедуры в полость вводят 30% раствор препарата с антибиотиком и оставляют его на несколько часов.

Димексид - эффективное средство профилактики и коррекции септических осложнений. Особенно эффективно лечение сепсиса путем внутривенного введения растворенных в ДМСО антибиотиков.

Препарат высокоэффективен при лечении гнойных ран. Для промывания гнойных затеков и полостей используют 4-5% раствор препарата, после чего полость дренируют. Уменьшает количество гнойного отделяемого из ран. Стимулирует образование и разрастание грануляций. Для обработка раневой поверхности используют 30 или 50% раствор, содержащий антибиотики, к которым чувствительна микрофлора раны. Эпителизация наступает через 8 суток. Уменьшается болезненность, отек раны. Применение в виде повязок ДМСО на раны снижает болезненность и предупреждает развитие гнойных осложнений. Для промывания гнойных полостей используют 40% раствор ДМСО, после чего полость дренируют. ДМСО улучшает трофику тканей за счет ликвидации сосудистого спазма.

Применяют при лечении открытых переломов, остеомиелитов, контрактур, растяжений сухожилий, болей в связи с растяжением связок.

ДМСО потенцирует действие препаратов, используемых для лечения эндартериита, спазмов сосудов, например при болезни Рейно, проводник таких вазоактивных веществ, как никотиновая кислота, ангиотрофин.

Диметилсульфоксид - весьма малотоксичное вещество. Величина среднелетальной дозы ЛД50 для различных видов животных при приеме с пищей лежит в пределах от 2 до 12 г ДМСО на 1 кг живого веса. Это позволило широко исследовать его фармакологические свойства. Импульсом к их изучению послужило открытие легкой проницаемости ДМСО в кору деревьев и быстрое распределение по всей сосудистой системе. После этого начались интенсивные исследования на животных. Сразу же было установлено, что ДМСО обладает очень хорошей проницаемостью через биологические мембраны. Будучи нанесенным на кожу, ДМСО быстро появляется в кровеносных сосудах и разносится по организму. Сразу в нескольких лабораториях было обнаружено, что ДМСО обладает противовоспалительным и антимикробным действием. Он эффективен в качестве болеутоляющего средства при острых травматических заболеваниях, особенно мускульно-скелетной системы, при острой невралгии, определенных урологических нарушениях. ДМСО применяется в качестве местного анальгетика для ослабления или устранения болевых ощущений, в частности при радикулитах. Однако способность ДМСО легко проникать через кожу таит в себе опасность для организма, так как он может увлекать с собой токсические вещества. Этим же путем в организм могут попадать примеси, находящиеся в ДМСО. Диметилсульфоксид оказался хорошим средством для консервации крови и тканей. Например, кровь может храниться в ДМСО при температуре - 85?С и даже при 4?С срок ее пригодности не менее 21 суток. В ДМСО хорошо сохраняются кожа, используемая для трансплантации, сперматозоиды человека, костный мозг и различные живые клетки. Имеются многочисленные работы, свидетельствующие о радиопротекторных (защитных от радиации) свойствах диметилсульфоксида. Он испытан на мышах и крысах, бактериях, энзимах и различных живых клетках. Это соединение быстро распространяется по телу подопытных крыс и потому оказывает протекторное действие при облучении всего тела. За рубежом диметилсульфоксид используется как мочегонное средство, а также в качестве успокаивающего и придающего силу другим лекарствам, применяемым в медицинской практике. В отечественной фармакологии это лекарство выпускают под названием димексид (dimexidum). Оно противопоказано при стенокардии, атеросклерозе, инфаркте миокарда, инсульте, при тяжелых заболеваниях печени и почек, а также при беременности.

Синтез

Диметилсульфоксид (CH3)2SO (и другие диалкилсульфоксиды) впервые был получен в 1866 году А.М. Зайцевым, учеником А.М. Бутлерова, путем окисления диметилсульфида (CH3)2S с помощью азотной кислоты. В настоящее время в качестве окислителя для этой цели чаще берут пероксид водорода H2O2 . Диметилсульфоксид является первым членом гомологического ряда сульфоксидов R2SO. При их дальнейшем окислении получаются сульфоны R2SO2 .

Химики долго не проявляли к диметилсульфоксиду интереса, и он почти 100 лет находился практически в забвении. В 1958 году была обнаружена уникальная способность ДМСО растворять очень многие неорганические и органические соединения. Как растворитель ДМСО превосходит даже воду, и его иногда называли сверхрастворителем. В 1960 году было налажено промышленное производство ДМСО, что сделало это соединение доступным для широких кругов химиков, и число публикаций, связанных с его применением в органической и неорганической химии, стало резко расти. В начале 60-х годов появились обнадеживающие сообщения по использованию ДМСО в фармакологии и медицине. Поэтому примерно с 1964 года (почти через 100 лет после открытия) поток публикаций начал интенсивно возрастать.

Органические сульфоксиды имеют пирамидальное строение с атомом серы в вершине:

Если в сульфоксидах RR"SO радикалы R и R" различны, то они должны существовать в виде двух оптически активных форм. На основании структурных исследований и данных по межатомным расстояниям можно сделать вывод о двойной связи S=O в сульфоксидах. Обычно эта связь описывается тремя каноническими структурами I-III с преобладанием структуры II:

Двойная связь в молекуле обусловлена s- и p-взаимодействием сера-кислород. Последнее реализуется благодаря перекрыванию заполненных р-орбиталей атома кислорода и соответствующих пустых dp-орбиталей серы. Результаты рентгеноспектральных исследований и квантовохимические расчеты свидетельствуют о том, что в алифатических сульфоксидах эффективный заряд на атоме серы положительный и находится в интервале от + 0,5 до + 0,7. Таким образом, молекула ДМСО высокополярна. Отрицательный полюс диполя находится на атоме кислорода. Жидкий диметилсульфоксид (tпл = 18,5?С, tкип = 189?С) обладает упорядоченной структурой, которая разрушается в интервале температур 40-60?С, что вытекает из температурной зависимости показателя рефракции, плотности, вязкости и других характеристик. В этом отношении ДМСО напоминает воду, которая показывает отчетливые изменения в структуре жидкости при 37?С. Различные методы показывают, что в жидком диметилсульфоксиде имеются агрегаты цепочечного строения, обусловленные кислородными связями:

В некоторых инертных растворителях, таких, как тетрахлорид углерода, ДМСО димеризован опять же благодаря кислородным связям

ДМСО - протофильный растворитель, и потому его ассоциаты легко разрушаются при добавлении веществ, являющихся донорами протонов. Так, при смешивании ДМСО с водой выделяется большое количество теплоты и при определенных условиях на короткое время смесь становится вязкой. Эти эффекты связаны с разрушением цепочечной структуры IV и образованием структуры V, включающей водородные и кислородные связи с молекулами воды:

Благодаря наличию основных свойств ДМСО с сильными минеральными кислотами образует соли, строение которых можно выразить схемами

В водных растворах соляной кислоты ДМСО образует соответствующие соли, которые при дальнейшем взаимодействии с кислотой выделяют свободный хлор и приводят к образованию тиоэфира и воды:

(CH3)2SO + HCl [(CH3)2SOH]Cl

(CH3)2S + Cl2 +H2O

Аналогичная картина наблюдается и при взаимодействии с другими галоидоводородными кислотами. Таким образом, добавления к ДМСО в больших количествах галоидоводородных кислот следует избегать.

Взаимодействие ДМСО с сильными основаниями приводит к образованию метилсульфинилкарбаниона в соответствии с уравнением

СН3SOCH3 + B- = CH3SOC + HB

Этот карбанион принимает участие во многих реакциях органического синтеза.

При перегонке при атмосферном давлении диметилсульфоксид в заметной степени диспропорционирует с образованием тиоэфира и сульфона

2(CH3)2SO = (CH3)2S + (CH3)2SO2

Поэтому дистилляцию ДМСО проводят при пониженном давлении, что позволяет снизить температуру кипения. Чистый ДМСО имеет слабый специфический запах. Однако небольшие примеси диметилсульфида резко его усиливают.

Способы очистки

Помимо примеси воды в диметилсульфоксиде могут содержаться также диметилсульфид и сульфоны. От этих примесей избавляются, выдерживая ДМСО в течение 12 часов над оксидом бария, гидроксидом натрия, дриеритом или свежей активированной окисью алюминия. После этого вещество перегоняют под уменьшенным давлением (~2--4 мм. рт. ст., температура кипения приблизительно 50°C) над гранулами едкого натра или оксида бария. Для хранения очищенного ДМСО используют молекулярное сито 4A.

Безопасность

Так как ДМСО (диметилсульфоксид (CH3)2SO) имеет достаточно активные свойства и может быть компонентом хим. оружия, то к охране техперсонала надо подходить с особым вниманием. Во всех случаях должны использоваться соответствующие средства защиты. Нельзя хранить в одном помещении с токсическими веществами.

ДМСО (диметилсульфоксид (CH3)2SO) очень быстро всасывается даже в неповрежденную кожу и несет с собой иные вещества, если он будет контактировать с растворами токсичных веществ, то это может способствовать отравлению (трансдермально). Может приводить к раздражению кожи, особенно, если используется неразбавленный ДМСО.

Список литературы

1. Кукушкин Ю. Н. Диметилсульфоксид -- важнейший апротонный растворитель // Соросовский образовательный журнал, 1997, 9, С. 54-59.

2. "Химическая энциклопедия" т.2 М.: Советская энциклопедия, 1990 стр. 64

3. Левенец В.Н., Трещинский А.И., Нерода В.И. К применению диметилсульфоксида в хирургии. // Клин. Хирургия. - 1976. - №3. - С.67-73

4. Несмеянов А. Н. Начала органической химии. М.1969. Т1, С. 211.

5. Гордон А., Форд Р. Спутник химика.//Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. Москва: Мир, 1976. -- 544 с.

6. Л. Гаммет. Основы физической органической химии: скорости, равновесияи механизмы реакций Москв а «Книга по Требованию» С. 400.

7. Тоуб, Мартин. Механизмы неорганических реакций/ М. Тоуб, Дж. Берджесс; пер. с англ. Д. О. Чаркина, Г. М. Курамшиной С. 376.

8. А.Н. Обоймакова, И.О. Куракина. Государственная фармакопея СССР. XI издание. Выпуск 1. С. 376.

Приложение 1

Таблица 1. Технический эффект - повышение производительности процесса получения диметилсульфида. 12 пр.

Таблица 2. Характеристика диметилсульфида.

Приложение 2

Таблица 3. Технический результат: предотвращается коррозия аппаратуры, не образуется побочный продукт - диметилсульфон, увеличение производительности по диметилсульфоксиду, который находит свое применение в качестве растворителя, комплексообразователя, экстрагента и лекарственного препарата. 2 з.п. ф-лы

Размещено на Allbest.ru

...

Подобные документы

Химические и физические свойства никеля и методы его применения в промышленности и технике. Свойства тетракарбонила никеля, методы синтеза этого вещества в лаборатории. Технологические процессы, которые базируются на использовании карбонила никеля.

курсовая работа , добавлен 27.11.2010

Исследование природы радона, его соединений, влияние на человека: общие сведения, история открытия, физические и химические свойства; получение, нахождение в природе. Применение радонозащитных покрытий различных материалов; радоновая проблема в экологии.

реферат , добавлен 10.05.2011

Основные физико-химические свойства меди, общие сведения о методе получения, основные области применения. Основные физико-химические свойства железа и низкоуглеродистой стали, общие сведения о методе получения, основные области применения.

контрольная работа , добавлен 26.01.2007

Понятие количественного и качественного состава в аналитической химии. Влияние количества вещества на род анализа. Химические, физические, физико-химические, биологические методы определения его состава. Методы и основные этапы химического анализа.

презентация , добавлен 01.09.2016

Проведение анализа вещества для установление качественного или количественного его состава. Химические, физические и физико-химические методы разделения и определения структурных составляющих гетерогенных систем. Статистическая обработка результатов.

реферат , добавлен 19.10.2015

Формула соединения, его названия, химические и физические свойства. Методы получения этилбензоата методом синтеза. Применение в парфюмерной промышленности, в качестве реагента в основном органическом синтезе. Расчет и экспериментальное получение вещества.

практическая работа , добавлен 04.06.2013

Ацетилен: история открытия, физические характеристики, структурная формула. Характеристика класса органических соединений. Характерные химические реакции и области применения вещества. Воздействие ацетилена на человеческий организм и окружающую среду.

контрольная работа , добавлен 15.07.2014

Понятие и номенклатура фенолов, их основные физические и химические свойства, характерные реакции. Способы получения фенолов и сферы их практического применения. Токсические свойства фенола и характер его негативного воздействия на организм человека.

курсовая работа , добавлен 16.03.2011

Общая характеристика фосфорной кислоты и фосфатов. Строение их молекул, физико-химические свойства и способы получения. Возможности и области практического применения. Методика синтеза фосфата висмута. Изучение полученного вещества, качественные реакции.

курсовая работа , добавлен 14.05.2014

Практическое значение аналитической химии. Химические, физико-химические и физические методы анализа. Подготовка неизвестного вещества к химическому анализу. Задачи качественного анализа. Этапы систематического анализа. Обнаружение катионов и анионов.

Диметилсульфоксид (ДМСО) — химическое вещество с формулой — (CH3)2SO. Бесцветная жидкость, важный биполярный апротонный растворитель. Нашел широкое применение в различных областях химии, а также в качестве лекарственного средства.

История изучения

Впервые был синтезирован в 1866 г. российским химиком Александром Зайцевым путем окисления диметилсульфида азотной кислотой. В течение нескольких последующих десятилетий исследования свойств этого соединения не имело систематического характера. Интерес к диметилсульфоксиду сильно возрос после того, как в 1958 году было открыта его уникальная растворяющая способность. В 1960 было начато промышленное производство диметилсульфоксида. После этого кол-во публикаций, посвященных изучению свойств ДМСО резко увеличилось.

Получение

Основным способом получения ДМСО является окисление диметилсульфида. В промышленности этот процесс проводят с использованием азотной кислоты. ДМСО является побочным продуктом целюлозно-бумажной промышленности. Годовое производство ДМСО измеряется десятками тысяч тонн.

В лабораторных условиях для мягкого и селективного окисления диметилсульфида может быть использован перйодат калия в системе органический растворитель — вода. Однако лабораторные способы получения ДМСО не имеют практической значимости. Это обусловлено неудобствами работы с диметилсульфидом, а также низкой коммерческой стоимостью готового растворителя.

Физические и химические свойства

ДМСО — вязкая бесцветная жидкость, почти без запаха. При смешивании с водой сильно нагревается. Реагирует с иодистым метилом, образуя ион сульфоксония, способный к взаимодействию с гидридом натрия.

Применение

Применение в качестве растворителя

Дейтерированная форма ДМСО, известная также как ДМСО-d6, является удобным растворителем для ЯМР-спектроскопии, благодаря высокой растворяющей способности для широкого круга веществ, простоте своего собственного спектра, а также своей стабильности в области высоких температур. Недостатком ДМСО-d6 как растворителя для ЯМР спектроскопии является его высокая вязкость, которая уширяет сигналы в спектре, и высокая температура кипения, которая создает трудности для обратного выделения вещества после анализа. Часто ДМСО-d6 смешивают с CDCl3 или CD2Cl2 для снижения вязкости и температуры плавления.

ДМСО находит все больше способов применения в производстве микроэлектроники.

ДМСО также является единственным средством, удаляющим Супер-клей и монтажную пену.

Применение в биологии

Применение в медицине

В качестве лекарственного средства очищенный диметилсульфоксид применяется в виде водных растворов (10-50 %), как местное противовоспалительное и обезболивающее средство, а также в составе мазей — для увеличения трансдермального переноса действующих веществ, поскольку за несколько секунд проникает через кожу и переносит другие вещества. Торговое название препарата — «Димексид».

Очистка

Помимо примеси воды в диметилсульфоксиде могут содержаться также диметилсульфид и сульфоны. От этих примесей избавляются, выдерживая ДМСО в течение 12 часов над оксидом бария, гидроксидом натрия, дриеритом или свежей активированной окисью алюминия. После этого вещество перегоняют под уменьшенным давлением (~2—4 мм.рт.ст, температура кипения 50°C — то есть, 328 K) над гранулами едкого натра или оксида бария. Для хранения очищенного ДМСО используют молекулярное сито 4A.

Общее действие на организм

ДМСО и микроциркуляция

Улучшает микроциркуляцию в мозговой ткани и других областях тела. Улучшает процессы микроциркуляции в тканях суставов. Предупреждает развитие ДВС синдрома, прежде всего его локальных проявлений. Ведущая роль в развитии этого феномена принадлежит системе фибриноген - фибрин. При ревматизме всегда имеет место гиперкоагуляция. ДМСО уменьшает время свертывания крови, улучшает микроциркуляцию в очаге поражения. Уменьшает склонность эритроцитов к агрегации. Нормализует процесс фибринообразования, что улучшает тканевую трофику. Улучшает условия питания трансплантированного кожного лоскута за счет расширения сети капилляров, увеличивает общее число функционирующих сосудов. Создает наиболее благоприятные условия для приживления кожных лоскутов и предотвращения развития в них некроза.

Оказывает сосудорасширяющее действие, обладает умеренно выраженным гипотензивным эффектом. Снижает сопротивление периферических сосудов.

Улучшает реологические свойства крови, уменьшает адгезивность и агрегацию форменных элементов крови.

Подобно гистамину, увеличивает проницаемость стенок венул. Легко проникает через кожу и клеточные мембраны, не повреждая их. Проникая через неповрежденную кожу, проводит с собой в клетки и межклеточную ткань различные лекарственные вещества.

Значительно, в несколько раз, повышает проницаемость гистогематических барьеров легких и печени, не влияя однако при этом на проницаемость гистогематических барьеров почек. Увеличивает проницаемость гематоэнцефального и гематоофтальмического барьеров. Депонирует лекарственные вещества в тканях на 1-2 недели. Обладает уникальной способностью проводить (транспортировать) растворенные в нем вещества через кожу и слизистые оболочки без их повреждения. Нарушает гидрофобные связи и липопротеиновые комплексы клеточных мембран, что и лежит в основе повышения их проницаемости под влиянием ДМСО. Способствует длительному депонированию лекарств в тканях.

Противовоспалительное действие

Димексид по противовоспалительной активности сопоставим с нестероидными противовоспалительными средствами. Обладает не только местным, но и системным противовоспалительным действием.

ДМСО оказывает антиэкссудативный эффект, тормозит активность протеаз, синтез простагландинов. В то же время повышает секрецию кортизола, укрепляет мембраны лизосом. Уменьшает клеточную инфильтрацию в очаге воспаления.

ДМСО оказывает прямое антипротеолитическое действие, предупреждает развитие отека и некроза, тормозит агрегацию тромбоцитов. Обладает жаропонижающим эффектом, подавляет процессы экссудации в очаге воспаления. 33% раствор ДМСО быстро приводит к снижению отека мягких тканей. Стимулирует репаративные процессы в тканях, пролиферативные процессы в очаге воспаления.

Быстро ликвидирует явления воспаления мягких тканей. Ускоряет развитие грануляционной ткани, замедляя процессы образования рубца. Образовываются нежные рубцы. Способствует рассасыванию воспалительных инфильтратов, в том числе в строме легких и плевре. Рассасывает грубые рубцы, играя роль «химического санитара» в зоне воспаления, биохимического чистильщика.

ДМСО взаимодействует с продуктами распада белка, образуя межмолекулярные (водородные и гидрофобные) связи с функциональными группами полипептидов, - ОН, NH, SH, NH2. Способствует их выведению из очага воспаления. Угнетает пролиферацию фибробластов, а в сочетании с кортикостероидами полностью ее подавляет.

Тормозит синтез коллагена. Достоверно и длительно снижает уровень простагландинов PgE b, PgF 2a за счет подавления интенсивности синтеза последнего. На 1/3 снижает и замедляет развитие лучевого и лекарственного пневмонита.

Препарат не обладает аллергизирующим действием. Не вызывает контактной сенсибилизации при накожной аппликации. Наоборот, ему присуща десенсибилизирующая и противоаллергическая активность. Угнетает по разным данным анафилактические реакции на 41 -72%.

Антиаллергическая активность димексида (впрочем, как и другие биологические эффекты) пропорциональна концентрации используемого препарата. В основе противоаллергической активности лежит способность подавлять В-лимфоциты и плазматические клетки, блокада гистаминэргических серотонинэргических рецепторов, антигистаминное действие, способность инактивировать гистамин, освобождающийся из тучных клеток, истощать пул клеток, продуцирующих гистамин.

ДМСО - анестетик продолжительного действия с выраженным местным обезболивающим эффектом. Обладает длительным анальгезирующим действием. Избирательно блокирует нервные волокна, проводящие болевой импульс. Может рассматриваться как симптоматическое обезболивающее средство при болевых синдромах различного происхождения.

Продолжительная блокада нервных окончаний и стволов достигается введением смеси ДМСО с анестетиком, причем конечная концентрация растворителя должна составлять 30-50%. Вызванная ДМСО блокада проводимости нервов полностью обратима.

Потенциирует действие антибиотиков. Молекула антибиотика сольватирована несколькими молекулами ДМСО, что увеличивает проникновение антибиотиков в ткани. Используя метод ЯМР нашли, что одна молекула антибиотика (пенициллина) сольватируется с 7 молекулами ДМСО. Препараты антибиотиков растворяют также в 40-50% растворе ДМСО. Используют смеси димескида с пенициллином, эритромицином, тетрациклином.

Важно, что ДМСО ингибирует бактериальные лактамазы. Обнаружен феномен избирательного повышения концентрации антибиотиков в пораженной ткани при сочетанном введении антибиотиков с димексидом, их селективное накопление. Концентрация антибиотика в очаге поражения увеличивается в 2,5-3 раза; таким образом димексид усиливает антибактериальное действие антибиотиков. Можно говорить также, что димексид депонирует антибиотики в пораженной ткани.

Введение антибиотиков совместно с ДМСО внутривенно и аппликационно открывает новые пути в антибиотикотерапии и противовоспалительной терапии.

ДМСО обладает антикоагулянтным действием. После внутривенного введения препарата в виде 10-20% раствора уменьшается объем плазмы, ее вязкость, как и вязкость цельной крови, увеличивается время свертываемости. Свертываемость крови сперва ускоряется, затем замедляется, изменения в целом происходят в сторону гипокоагуляции. Время кровотечения несколько возрастает. ДМСО подавляет агрегацию тромбоцитов. Нормализует процесс фибринообразования, что улучшает тканевую трофику. Умешает вероятность тромбообразования. Обладая фибринолитической активностью, нормализует фибринолиз.

ДМСО обладает антимутагенной активностью как in vitro, так и in vivo. Ему присуща сильная антиоксидантная активность. Димексид предотвращает перекисное окисление липидов, стабилизирует клеточные мембраны, в том числе и мембраны лизосом. Он улавливает свободные радикалы, прежде всего «OH», что, полагают, в значительной степени лежит в основе противовоспалительного действия препарата. Для достижения указанного эффекта достаточна концентрация его в крови от 0,5 до 10 миллимоль на литр. Вместе с тем, димексид усиливает синтез в клетках супероксиддисмутазы (СОД).

Димексид проявил себя и как антистрессор. Обладает антистрессовым и седативным действием. Устраняет реакции тревоги и страха.

Являясь сильным окислителем, димексид сам антисептик. Бактериостатическим действием обладают 0,25-10% растворы ДМСО, а 25-50% растворы уже бактерицидны.

При нанесении на кожу уменьшает резидуальную флору кожи на 95%. Устраняет приобретенную резистентность микроорганизмов к антибиотикам. Обладает бактерицидным действием в отношении распространенных патогенных и условно патогенных бактерий.

Препарат в концентрации 26% подавляет рост всех микроорганизмов, сапрофирующих в крови онкологических больных. При действии на организм ДМСО блокирует гликолитические пути обмена. Уменьшает накопление в крови лактата, тем самым снижает лактацитоз.

Под влиянием димексида в плазме крови увеличивается концентрация 17-ОКС в 2-2,5 раза. Общее потребление кислорода тканями снижается на 25%. Концентрация билирубина в крови не изменяется. Угнетает холинэстеразу, растворяет коллаген.

Димексид быстро снимает отек ткани мозга и улучшает мозговой кровоток, нормализует церебральную гемодинамику и улучшает клиническое состояние больных.

ДМСО снижает частоту сердечных сокращений, увеличивает вольтаж зубцов на ЭКГ. Описываемые эффекты ярко дозозависимы. Если малые дозы препарата усиливают деятельность сердца, то сверхбольшие дозы могут оказывать на сердце токсическое действие, вплоть до остановки. Обладает гипотензивным эффектом. Снижает артериальное давление. Нормализует реактивность вегетативной нервной системы.

Ингибируя секрецию антидиуретического гормона гипофиза, введение ДМСО сопровождается диуретическим эффектом. Увеличивая диурез на 50%, действует как осмотический диуретик. По данным некоторых авторов под влиянием препарата диурез может возрастать на порядок.

ДМСО является мягким иммуносупрессором. Обладает иммунодепрессивным эффектом в отношении В-лимфоцитов, снижает уровень циркулирующих в крови иммунных комплексов, вместе с тем стимулирует неспецифическую реактивность, увеличивает сопротивляемость организма к неблагоприятным воздействиям. Индуцирует синтез интерферона. Не действует на фагоцитарную активность полиморфноядерных лейкоцитов (ПМЯЛ). В целом повышает функциональное состояние макрофагальной системы. Увеличивает цитолитическую активность сыворотки крови. Обладает рассасывающим действием в очаге воспаления. Ингибирует активность макрофагов в очаге воспаления.

ДМСО распределяется полностью по клеткам в концентрации 10-15 миллимоль на литр. Является клеточным протектором интрацеллюлярного типа. Пенетрирует (проникает через клеточные мембраны). Обладает защитным действием на клетки (целлюлопротективным эффектом). Лейкоциты, консервированные в ДМСО, пригодны для серологических исследований. Уменьшает альтерацию ПМЯЛ.

Известный криопротектор. Стабилизирует мембраны лизосом и другие клеточные мембраны. Проходит через неповрежденные клеточные мембраны.

В микросомах печени окисляется в диметилсульфон, который выводится с мочой и калом. Другой метаболит - диметилсульфид выделяется через легкие. Обладает характерным «чесночным» запахом. Укрепляет мембраны клеток, предупреждает цитолиз. Снижает порог устойчивости опухолевых клеток к нормальным киллерам. Обладает консервирующей живые ткани способностью. Для консервации тканей и клеток используют 30-40% растворы. Оптимален для этой цели 10% раствор. По данным авторов ДМСО защищает ткани от постинфарктных изменений, предупреждает повторные инфаркты.

Клиническое применение ДМСО

Психиатрия

Неврология

Лечение невритов тройничного нерва (тригеминитов) длительное, от 1 до 6 месяцев.

Офтальмология

Оториноларингология

Пульмонология

Гастроэнтерология

Ревматизм

Нефрология

Урология

Гинекология

Хирургия

Клиническая онкология и медицинская радиология

Онкологические аспекты действия ДМСО

ДМСО потенцирует действие цитостатических препаратов.

Не влияет на рост трансплантированных опухолей на беспородных мышах. Угнетает рост трансплантантов некоторых опухолей человека на голых мышах.

Сам препарат не обладает противоопухолевой активностью ни у человека, ни у животных, однако, было выявлено его профилактическое действие в отношении развития новообразований молочной железы и толстого кишечника у крыс. Возможно, такой эффект препарата связан с его способностью вызывать в ДНК клеточного ядра появление множества одиночных разрывов, переводя эти клетки в состояние покоя, с противовоспалительными свойствами и способностью усиливать антипролиферативный эффект интерферонов в отношении по крайней мере клеток нескольких линий аденокарциномы, в частности аденокарциномы легких человека. В будущем широкому применению ДМСО в онкологической клинике будет способствовать его свойство проводить к опухоли и накапливать в ней противоопухолевые лекарственные препараты.

ДМСО с растворенными в нем противоопухолевыми препаратами применяют и местно в виде аппликаций, смазываний при лечении больных с меланомой, базалиомой, болезнью Боуэна, достигая при этом хорошего клинического эффекта. Применяют димексид как растворитель 5-фторурацила в виде 30-50% раствора для лечения рака вульвы. Аппликация на опухоли наружной локализации ДМСО с растворенными в нем радиосенсибилизаторами (5-ФУ, метронидазол) позволяет повысить радиочувствительность опухоли.

Препарат эффективен при лечении мастопатии путем аппликации 20-30% раствора на молочные железы. Используется также 10% во дный раствор ДМСО с витамином Е (альфа-токоферолом).

Противовоспалительный эффект ДМСО может быть связан с торможением активности протеаз. Доза 50 мг/кг вызывает торможение развития рака мозга крыс. Тормозит рост лейкобластов в культуре ткани.

В концентрации 3-5% димексид оказывает дифференцирующее действие на эритробласты, приводит к появлению признаков более зрелого фенотипа. Суть дифференцирующего эффекта - появление в фенотипе клетки признаков, присущих фенотипу нормальных клеток и утрата таковых, характерных для неопластически трансформированных.

Описан дифференцирующий эффект 1-2% раствора ДМСО и на клетки остеосаркомы в культуре ткани. Дифференцирующая концентрация препарата в культуре - 0,75-7%. Оптимальная концентрация - 3% димексида вызывает также и дифференцировку клеток рака шейки матки человека в культуре. Снижает скорость пролиферации клеток этой злокачественной опухоли при обработке трансретиноевой кислотой, растворенной в ДМСО.

Препарат оказывает дифференцирующий эффект на клетки аденокарциномы толстой кишки человека. Проявлениями дифференцирующего эффекта является снижение скорости деления клеток опухоли и увеличение, вследствие этого, времени удвоения опухоли. Снижается, таким образом, потенция опухоли к росту.

ДМСО подавляет вступление опухолевых клеток в S период митотического цикла, задерживает их развитие в фазе G-1, создавая таким образом блок G-1/S. Тем самым увеличивается время удвоения опухолевых клеток, снижая темпы их пролиферации.

Дифференцировка клеток лейкоза сопровождается изменением параметров их мембран, а так же появлением в ДНК дифференцирующихся опухолевых клеток небольшого числа однонитчатых разрывов, что влечет изменение конформации ДНК, приводит к складыванию ее молекулы и, в конечном счете, к изменению числа генов, функционирующих в опухолевой клетке.

Вызывает избирательно гибель эмбриональных кроветворных клеток.

Аппликация ДМСО тормозит у безволосых мышей развитие индуцируемого химическими канцерогенами рака кожи.

Димексид снижает порог устойчивости опухолевых клеток к нормальным киллерам. Постоянный и длительный прием димексида per os в виде 5% водного раствора значительно увеличивает время удвоения опухоли. Полагают, что не обладая противоопухолевым действием, препарату присуще химиопрофилактическое действие. Он предупреждает развитие рака молочной железы и толстого кишечника, индуцируемых 1-2-диметилгидразидом у крыс.

Поэтому есть мнение о возможности применения препарата в качестве средства предупреждающего и тормозящего развитие злокачественных новообразований.

Полагают, что выраженное замедление развитие опухолей под влиянием ДМСО обусловлено удлинением латентного периода роста опухоли в связи с увеличением времени удвоения клеток опухоли. Эта проблема является актуальной и требует тщательного изучения.

ДМСО увеличивает толерантность кожи и слизистых к действию радиации. В 1,4-3 раза повышает устойчивость живых организмов к действию радиации. Радиозащитный эффект ДМСО увеличивается с возрастанием дозы препарата. Радиозащитные свойства препарата связаны с реализацией нескольких механизмов его действия. Являясь перехватчиком свободных радикалов, он обладает выраженным радиозащитным эффектом, реагируя с сульфгидрильными группами белков. Радиопротекторные эффекты ДМСО после облучения животных связаны и с тем, что последний индуцирует в критических радиочувствительных органах увеличение пула биологических аминов - гистамина, серотонина, дофамина на 20-60% по сравнению с исходным уровнем при одновременно происходящей нейтрализации в этих же органах токсического действия продуктов перекисного окисления липидов, которые рассматривают в качестве естественных радиосенсибилизаторов. Одновременно индуцируется в тканях-мишенях образование сульфгидрильных групп: общих, кислоторастворимых и белковых. Таким образом имеет место тройной радиозащитный эффект.

Повышение под влиянием ДМСО резистентности мембран лизосом задерживает развитие вторичных (опосредованных) эффектов радиации, возникающих спустя несколько часов после действия последней на организм.

Еще один механизм радиозащитного действия демиксида рассматривают как следствие его влияния на обменные процессы в тканях, а именно способность снижать потребление тканями кислорода примерно на 25%, с развивающейся в связи с этим гипоксией ткани и уменьшения в клетках выработки и содержания АТФ.

Препарат сохраняет клетки стромы кроветворных органов, что является предпосылкой для начала быстрой пролиферации остающихся после облучения стволовых клеток. При тотальном облучении в дозе 9 Гр выжило 38% облученных крыс, получавших ДМСО, тогда как в контрольной группе погибли все животные.

ДМСО уменьшает мутагенные эффекты как радиации, так и химических мутагенов.

В связи со сказанным, препарат нашел место для профилактики лучевых поражений кожи при лучевой терапии для снижения выраженности лучевой аллопеции. 90% раствор препарата апплицируют на кожу, что предупреждает появление и смягчает развитие лучевых эпидермитов, эпителиитов. Показано применение димексида для лечения постлучевых индуратов и лучевых язв, причем язвы такого генеза излечиваются в сроки от 2 до 8 недель. Димексид является важнейшим средством лечения постлучевых фиброзов. Для этой цели используют аппликации на пораженный участок 30-90% раствора препарата, при необходимости даже в течение 3 месяцев. Компрессы, захватывающие участки здоровой ткани накладывают на 12-24 часа. Повторяют от 6 до 20 раз. Целесообразно апплицировать 50% раствор в объеме 30 мл, распределяемом на площади 250-500 кв.см. После наложения повязки появляется чувство жжения и тепла.

Дерматология

ДМСО применяют для лечения экземы, стрептодермии, грибковых заболеваний кожи, ногтей, пиодермии. Особенно показано применение для этой цели раствора йода в ДМСО. Применяют для лечения гнойничковых заболеваний кожи.

Способы применения препарата

Димексид не является, как следует из сказанного, препаратом исключительно наружного применения.

Внутривенно вводят 10% раствор из расчета 0,5-0,8 и даже 1 г/кг. Внутривенное ведение должно проводиться медленно в виде 10% раствора на изотоническом растворе хлористого натрия. Можно ДМСО вводить внутривенно и в виде 20-30% раствора, приготовленного на изотоническом растворе хлористого натрия.

Препарат внутривенно вводится как самостоятельно, так и в сочетании с другими лекарственными средствами.

Анализ опыта более 5000 внутривенных введений ДМСО (0,5-0,8 г/кг массы) показал, что при таком способе br /введения препарата сокращаются сроки лечения больных с эмпиемой плевры и легкого, леченных консервативно.

Объем внутривенно вводимого (однократно) 10-20% раствора димексида может составлять 50-100 мл при лечении больных хроническими воспалительными заболеваниями легких.

Можно использовать для ингаляций в виде 50% раствора.

Внутримышечное введение растворов ДМСО не вызывает внутритканевых повреждений, о чем свидетельствует отсутствие ферментэмии, закономерно возникающей при повреждении клеток и тканей.

Внутрибронхиально вливают лечебную смесь 3-5% раствора ДМСО с антибиотиком.

Препарат вводят при необходимости и внутрибрюшинно, в виде 40-50% раствора, содержащего антибиотик. Объем вводимого раствора может достигать 1 литра. Расчеты ведут, исходя из дозы 5 г ДМСО на 1 кг массы тела больного.

Препарат, приготовленный таким образом, может использоваться и для тампонирования полостей. После введения препарата в полости появляется ощущение тепла. Лечение этим методом переносится хорошо.

Из организма ДМСО выводится в основном через почки с мочой. Период полувыведения составляет 6-8 часов. Через легкие с выдыхаемым воздухом выводится только 3% препарата.

Возможные осложнения

ДМСО практически лишен побочного действия. ЛД/50 - от 3 до 25 г/кг массы. В терапевтических дозах практически безвреден.

Обладает очень низкой токсичностью. Следует рассматривать как нетоксичное соединение. Не обладает кумулятивным эффектом. Сублетальная доза при внутривенном введении - 500 мг/кг массы тела. Однако может потенцировать токсическое действие других лекарственных препаратов. Усиливает их фармакологическую активность примерно в 7 раз. В 2-3 раза усиливает физиологические эффекты алкоголя. Не обладает побочными эффектами. Осложнения при применении ДМСО встречаются редко.

Возможны колики в животе, подташнивание, озноб, иногда боли в груди. Однако все эти явления быстро и самостоятельно проходят.

Чаще всего отмечают побочные эффекты при накожном применении препарата в виде долголежащих компрессов. Может развиться диффузная эритема кожи на апплицированном участке, появиться сыпь. Гиперемия кожи, дерматит, сухость кожи, зуд, кратковременное ощущение теплоты и покалывания на месте аппликации. Нанесенеие 40-90% раствора ДМСО на скарифицированную кожу вызывает появление воспалительных волдырей. Раздражение кожи на месте аппликации проходит самостоятельно через 1-2 суток после прекращения накожного применения.

Может наблюдаться расстройство сна, неприятный запах изо рта. Неприятный запах перебивает сосание мятных конфет.

Усиливает действие лекарственных препаратов, вводимых одновременно с ДМСО, приводит к повышению их токсичности, что следует иметь в виду при проведении сочетанного лекарственного лечения.

Описано, что введение ДМСО приводит в течение первых 1,5-2 часов к повышению температуры тела, однако другие авторы это наблюдение не подтвердили.

При введении в полости 50-70% раствора димексида в течение 1,5-2 часов больной может ощущать чувство жжения.